《曾经拥有》是一部聚焦香港电影情怀的剧情片，围绕神秘影迷吴少金展开。他常年混迹于各类港产片相关场合，对电影制作内幕了如指掌，行踪却始终成谜。电视台编辑细姜在一次采访中注意到他，并怀疑他正是近期专门敲诈电影公司的幕后黑手。为了查明真相，细姜开始跟踪调查吴少金，两人由此展开一场充满试探与博弈的角力。影片通过吴少金这一角色，勾勒出对港产片近乎痴迷的狂热形象，也折射出电影行业背后的复杂生态。随着调查深入，细姜逐渐发现吴少金的行为并非单纯敲诈，其背后隐藏着对香港电影黄金时代的深切怀念与个人执念。影片以悬疑调查为线索，串联起影迷文化与行业记忆，在追问真相的同时，也探讨了热爱与占有、执念与救赎之间的模糊边界。