罗伯·戈登是芝加哥一家二手唱片店的老板，他自认品味独到，却对现实生活一筹莫展。当同居多年的女友罗拉宣布分手时，罗伯的世界瞬间崩塌。他决定用自己熟悉的音乐方式疗伤——列出一份“史上最伤心的分手排行榜”，从青少年初恋到最近一次背叛，逐一回顾那些让他心碎的女人。在回忆中，罗伯发现每个故事都藏着相似的自我中心与逃避。店员迪克和伯利一边嘲笑他的“排行榜”，一边用音乐和冷幽默陪伴他走出低谷。与此同时，罗伯试图挽回罗拉，却屡屡碰壁，甚至发现罗拉早已有了新欢。影片改编自尼克·霍恩比同名小说，以大量摇滚乐和流行文化为背景，细腻刻画了一个中年男人在失恋中的自省与成长。罗伯最终意识到，所谓“失恋排行榜”不过是自己不敢直面内心软弱的借口。当他学会放下骄傲、真诚面对过去时，才真正理解了爱情与生活的意义。约翰·库萨克以松弛自然的表演，赋予角色笨拙又可爱的魅力，让观众在笑声中感受到淡淡的苦涩与温暖。