《我真没想重生啊》第一季讲述都市精英陈汉升意外重生回高三时代的故事。前世他是叱咤商界的钻石单身汉，重生后却要面对学业、家庭与情感的重新洗牌。故事围绕陈汉升与两位女主角的纠葛展开：温柔坚韧的宝藏女孩沈幼楚，以及清冷骄傲的白月光萧容鱼。他一边利用前世记忆把握时代机遇，从摆摊、炒股到创办公司，逐步搭建起自己的商业版图；一边在感情中反复权衡、笨拙试探，闹出不少啼笑皆非的乌龙。本季以轻松幽默的叙事风格，展现了主角在友情、亲情与爱情中的成长与抉择。随着陈汉升的“重生计划”逐渐展开，他渐渐意识到，人生真正的财富或许并非金钱与光环，而是那些曾被他忽略的真心与羁绊。