《寅次郎的故事20：加油啊！寅次郎》中，寅次郎在九州旅行时，偶遇因失恋而企图自杀的青年良介。他救下良介，并将其带回东京柴又的寅屋，让良介暂时住下帮忙。良介性格憨直，在寅屋附近结识了开小店的纯情姑娘幸子，对她一见钟情。寅次郎见状，拍着胸脯要当“恋爱顾问”，用自己那套老派的“追女秘籍”指点良介，结果闹出不少笑话。然而幸子真正喜欢的人却是浪荡不羁的寅次郎。这让一心当红娘的寅次郎陷入两难：既不愿伤害良介，又不能接受幸子的心意。他只好故意躲开，同时暗中撮合两人，让良介在幸子面前展现真诚。良介逐渐成熟，幸子也被其打动。最终，寅次郎看着两人幸福相伴，自己则带着一贯的洒脱与伤感，再次离开柴又，继续漂泊人生。本片延续系列温情喜剧风格，笑中有泪，展现了寅次郎的善良与笨拙，也流露出日本小镇的人情味。