克里斯·布兰德曾是高中里最不起眼的胖男孩，暗恋校花杰米却惨遭当众拒绝，留下多年心理阴影。如今他摇身一变成为当红音乐制作人，风度翩翩、名利双收，却依然放不下那段难堪的过去。因工作返回家乡，克里斯与杰米再度相遇。此时的杰米已是独自抚养儿子的单身母亲，生活平凡却温柔坚定。克里斯心生一计，决定假意追求杰米，让她爱上自己后再狠心抛弃，以此报复当年的羞辱。然而，计划赶不上变化，杰米的真诚与坚韧、儿子的天真可爱，以及老友们朴实的生活，让克里斯在谎言与真心之间逐渐迷失。一次次爆笑约会、尴尬闹剧接连上演，克里斯却发现复仇的快感远不及内心涌动的真实情感。当杰米得知真相，一切陷入危机。他必须做出选择：是继续维持虚伪的完美人设，还是抛开光环，用最笨拙而真诚的方式挽回那个曾被他伤害的初恋。